Dissertation Irene Thamm

Synthese und Analytik des Naturstoffes Thujon und seiner Metaboliten

ISBN:  978-3-945762-05-9 

193 Seiten, 56 Abbildungen, 16 Tabellen, Format DIN A5

Kurz-Zusammenfassung:
Das Monoterpen Thujon ist ein Naturstoff, der in einer Vielzahl von Kräuter und Gewürzpflanzen enthalten ist. In dieser Arbeit wird die isotopenmarkierte und unmarkierte Totalsynthese von a-Thujon und seiner drei postulierten, hydroxylierten Hauptmetaboliten gezeigt. Mit den synthetisierten Standards wurde eine Stabilisotopenverdünnungsanalyse für die Urinanalytik entwickelt und in einer ersten Humanstudie der Metabolismus von a-Thujon untersucht. Nach Konsum von Salbeitee konnten in 7 Probanden als Hauptmetabolite 4- und 7-Hydroxythujon neben Spuren von Thujon im Urin nachgewiesen werden.

Publikationen aus der Dissertation:

Thamm I, Tiefenbacher K, Rychlik M (2018) Quantification of α-thujones and its metabolites in human urine after consumption of a sage infusion using stable isotope dilution assays, Toxins, 10: 511; doi:10.3390/toxins10120511 (open access)

Thamm I, Richers J M, Rychlik M, Tiefenbacher K (2016) A six-step total synthesis of α-thujone and d6-α-thujone, enabling facile access to isotopically labelled metabolites, Chem. Comm., 52 (78): 11701-11703, doi: 10.1039/C6CC05376A (open access)